תוכנה העיקרי של פרשת דברים הוא דברי תוכחה שמשה רבינו אמר לעם ישראל. בתחילת הפרשה (דברים א' א'), משה רבינו מזכיר רשימת מקומות ששמותיהם אינם מופיעים בשום מקום נוסף בתורה. חז"ל מסבירים ששמות אלה לא באים רק לציין את השם של אותם מקומות, אלא הם בעצם כינויים, שמרמזים על חטאיהם של בני ישראל מקומות האלה. משה בחר שלא להזכיר במפורש את חטאי העם, אלא לנהוג בדרך שונה – לרמוז בעדינות על כישלונותיהם. רש"י (שם) מסביר שהוא עשה זאת "מפני כבודם של ישראל" – כלומר למרות שבאמת היה נחוץ להוכיח את עם ישראל, עם כל זה תיאור מפורש של חטאיהם היה מגלה זלזול מיותר בכבודם. הרב חיים שמואלביץ זצ"ל ('שיחות מוסר' על הפרשה) לומד מכאן לימוד חשוב בנושא התוכחה, וכותב שמכאן אנו לומדים שגם כאשר יש מצוה ותועלת בתוכחה, מאד חשוב שהמוכיח יזהר וישמור על כבודו של זה שהוא מוכיח אותו.

מתוכחתו של משה אנחנו לומדים שיעור חשוב נוסף: מה שיקבע למעשה אם דברי התוכחה יתקבלו על לב השומע וישפיעו עליו באופן חיובי או לא, הוא המניע שעומד מאחורי התוכחה. משה רבינו אהב את עם ישראל אהבה ללא גבולות ודאג לשלומם בכל מצב, אפילו כאשר הפנה כלפיהם דברי תוכחה חמורים וקשים. וברור שאהבה זו היא הסיבה שגרמה לו להוכיח אותם – תוכחה שכל כולה חסד. לכן הוא היה מסוגל למתוח ביקורת קשה על מעשיהם, ובאותו זמן לשמור ברגישות מיוחדת על כבודם.

הגמרא אומרת שבכלל לא פשוט להעביר ביקורת באופן נכון ובדרך יעילה (ערכין ט"ז ב'), ובכל זאת, איננו פטורים ממצוות התוכחה. ישנם מצבים בהם נוכל לעשות חסד גדול עם אחרים, אם נבהיר להם מהי דרך ההנהגה הנכונה, כאשר נראה שהם פתוחים להקשיב לנו ולשנות את דרכם. ממשה אנחנו לומדים ש'ביקורת בונה' צריכה לבוא מתוך דאגה אמיתית לזולת, מתוך הזדהות ורצון להבין את מקומו, ושזאת הדרך הטובה ביותר להשפיע עליו לטובה. לעומת זאת, תוכחה הנובעת מכעס, ולא מתוך דאגה לטובתו הרוחנית של האחר, עלולה לגרום לנזק עצום.

תוכחה הנובעת מתוך דאגה לזולת, תוביל את המוכיח לשקול היטב כל מילה ומילה בטרם יוציא אותה מפיו. הרב יהונתן אייבשיץ זצ"ל (יערות דבש, דרוש י') אומר שהרמה הגבוהה ביותר של מצות 'ואהבת לרעך כמוך', היא כאשר האדם דואג לטובתו הרוחנית של אחיו היהודי – וכאשר אנחנו מוכיחים את חברנו, אנחנו מיישמים את המצווה הזאת הלכה למעשה. הרעיון הזה מתאים במיוחד לתשעה באב. חז"ל אומרים שבית המקדש השני חרב בגלל: 'שנאת חינם שהייתה ביניהם'. הרב יהונתן אייבשיץ מסביר בהמשך דבריו, ששנאת החינם שלהם באה לידי ביטוי בזה שהם לא הוכיחו זה את זה. כתוצאה מכך, כתות רבות של אפיקורסים, כגון הצדוקים והבייתוסים, התפתחו ללא מפריע, והשפיעו לרעה על כל העם היהודי. על פי הסבר זה, שנאה אינה מתבטאת אך ורק בפעולות מעשיות נגד הזולת, אלא גם בהתייחסות אדישה ובחוסר אכפתיות למצבו הרוחני (כמו שהארכנו בשיחתנו לפרשת מסעי). ובימי בית שני, האדישות הזאת העידה על פגם חמור ביחסים שבין אדם לחברו בעם ישראל.

חז"ל אומרים שכל דור שבית המקדש לא נבנה בימיו כאילו נחרב בימיו. ואם כך, גם הדור שלנו לוקה בשנאת חינם, שהרב יהונתן אייבשיץ הגדיר כחוסר אכפתיות למצבו הרוחני של הזולת, וחוסר רצון לעזור לו לצמוח ולהתקדם בעבודת ה'. אמנם ראינו שהתוכחה עלולה לגרום לנזק רב אם היא נעשית בצורה לא נכונה, אולם כאשר היא נובעת מאהבה אמיתית וכנה, ודאי שיש בכוחה לעזור ולהועיל לזולת להגדיל תורה ולהאדירה.