בסיום פרשת וישלח נמנים צאצאיו של עשיו כאשר ביניהם מוזכרת לידת עמלק, אבי אבותיו של העם אשר במשך ההיסטוריה ניסה שוב ושוב להשמיד את עם ישראל. "ותמנע היתה פילגש לאליפז בן עשיו ותלד לאליפז את עמלק..." (בראשית לו יב), בגמרא בסנהדרין מסופר מה קדם ללידת אותו רשע: "תמנע – בת מלכים הואי [היתה], בעיא לאיגיורי [ורצתה להתגייר], באה אצל אברהם יצחק ויעקב ולא קבלוה, הלכה והיתה פילגש לאליפז בן עשיו. אמרה מוטב תהא שפחה לאומה זו ולא תהא גבירה לאומה אחרת. נפק מינה [יצא ממנה] עמלק דצערינו לישראל [שציער את ישראל]. מאי טעמא [מדוע כך קרה, שממקרה זה יצא עמלק]? דלא איבעי להו לרחקה – [שלא היו צריכים לרחק אותה]". רש"י מסביר שכוונת הגמרא היא, שהיה עליהם לקבל את בקשתה ולגיירה.

מובן שהיו לאבות סיבות מוצדקות לדחות את מאמציה של תמנע להצטרף לעם ישראל. האבות ידעו כי טבעה של תמנע מושחת ולכן סירבו לקבלה כגיורת לעם ישראל. אם כך, מדוע נענשו כל כך בחומרה על החלטתם שנראית לכאורה נכונה? ר' חיים שמואלביץ זצ"ל מסביר שמכאן ניתן ללמוד שגם אדם מושחת ביותר, אין לדחותו לגמרי, וכל עוד נותרה תקווה ולו הקלושה ביותר שאותו אדם יתקן את דרכיו – אין להרחיקו ולאבד בכך את הסיכוי האחרון שאדם זה יעשה תשובה. באישיותה של תמנע היה חבוי אם כן פוטנציאל אשר בזכותו הייתה ראויה להתגייר ולהצטרף לעם ישראל.

ר' חיים שמואלביץ כותב כי לימוד דומה ניתן ללמוד מיחסיו של אברהם אבינו עם אחיינו – לוט. רק כאשר איימה אש המחלוקת על יחסיהם, החליט אברהם להיפרד מעל לוט. ר' חיים שמואלביץ מציין את העובדה שאברהם לא קיבל נבואה כל עוד לוט שהה במחיצתו. למרות זאת, נמנע אברהם מהרחקתו של לוט עד לאותו רגע בו הבין כי אין עוד כל סיכוי למניעת ירידתו הרוחנית של לוט. אברהם הקריב הרבה מחייו למען לוט, והתאמץ רבות בשבילו – אך למרות הכל ניתן לראות בחז"ל ביקורת על החלטתו של אברהם להרחיק את אחיינו מעליו": "ר' יודה אומר כעס היה לאבינו אברהם בשעה שפירש לוט בן אחיו מעמו אמר הקב"ה לכל הוא מדבק וללוט אחיו אינו מדבק" (בראשית רבה מא ח). כלומר, ישנו כעס כביכול על אברהם שקירב כל אחד ואחד ודווקא את אחיינו ריחק מעליו. למרות שאברהם השקיע מאמצים מרובים כדי להשפיע על לוט ואף היה מוכן לוותר על הנבואה על מנת לתת את המיטב והמירב לאחיינו – נמתחת עליו ביקורת על כך שבסופו של דבר החליט לשלחו מעליו.

אכן ראינו כי טעות חמורה היא לדחות אדם כל עוד ישנו סיכוי, ולו הקלוש ביותר, להצילו ולקרבו. מהי, אם כן, הגישה הנכונה בה עלינו להתייחס למצבים קשים ומורכבים שכאלה? בעל ה"אור החיים" הקדוש שופך אור על סוגיה סבוכה זו, ומבהיר כיצד יש להתנהג עם ילד קשה וחסר משמעת. הוא מסביר מדוע רצה יצחק לברך את עשיו במקום את יעקב, וטוען כי יצחק היה מודע בהחלט למצבו הרוחני הירוד של עשיו. עם זאת רצה לתת דווקא לו את הברכות. וכך הוא כותב: "וטעם יצחק שהיה חפץ לברך עשיו הרשע, כי חשב שבאמצעות הברכות יתהפך למידת הטוב ויטיב דרכיו כי הצדיקים יכאבו בעשות בניהם רשע והיה משתדל עמו להטיב, ואפשר שהיה מועיל" (אור החיים, תולדות כז א). "אור החיים" לא מסביר כיצד נתינת הברכות לעשיו אכן תגרום לו לשנות את דרכיו ולשפר את מעשיו. ייתכן שעצם נתינת הברכות לעשיו תעודד אותו ותעניק לו דחיפה חזקה קדימה. קבלת הברכות תוכיח לעשיו כי אביו עדיין מאמין בו וביכולתו להמשיך את דרך אבותיו. הוכחה כזו של אמון מלא יכולה להוות גורם בפני עצמו לעלייתו של עשיו ולתיקון דרכיו, ואנו לומדים מכך כי עידוד והבעת אמון גם באדם חסר רסן ומשמעת, הינה כלי מצוין שמסוגל לעזור לאדם להאמין בכוחותיו ולתת לו את הכוח להשתנות.

עיקרון זה מתבטא בסיפור מדהים המסופר על ר' יצחק הוטנר זצ"ל. אחד הבחורים בישיבה התקשה מאד בלימוד. וכתוצאה מכך ביטחונו העצמי היה ירוד, והוא הגיע למצב של התדרדרות מטה מטה, עד אשר עמד בסכנת נשירה מדרך התורה והמצוות. יום אחד לימד הר' הוטנר שיעור בגמרא ואותו בחור הקשה קושיה שנראתה פשוטה. הר' הוטנר הגיב כאילו נשאלה קושיה יוצאת מגדר הרגיל ולכל אורך השיעור הזכיר שוב ושוב קושיה זו בהתפעלות יוצאת דופן. מחמאה כזו מאדם גדול שכזה נתנה לאותו הבחור דחיפה עצומה, ושיפרה מאוד את ביטחונו העצמי. כתוצאה מאותו מקרה נבלמה ירידתו של הבחור, וחלה תפנית מדהימה בביטחונו העצמי, ברמת הלימודים ושמירת המצוות שלו. משפחתו של אותו בחור הגדירה את הצלחתו של הר' הוטנר עם בנם כלא פחות מ"תחיית המתים". על ידי שהוכיח לבחור שהוא מסוגל ויכול ללמוד, העניק לו הר' הוטנר את הדחיפה אשר הצילה את חייו הרוחניים.

מהמקרה של תמנע אנו לומדים כי דחייתו של אדם והגדרתו כחסר תקווה ותקנה הינה עניין רציני וחמור ביותר. אם חז"ל אומרים על תמנע שהולידה את עמלק, שהייתה ראויה לקבל את ההזדמנות להצטרף לעם ישראל, הרי שכל אדם שיש לו קשיים וניסיונות בשמירת המצוות, ראוי לאמון ולהזדמנות לתקן את דרכיו. עיקרון זה נלמד אף מפירושו של ה"אור החיים" בפרשת תולדות, שהפגנת אמון מלא באדם באשר הוא, הינה דרך טובה לעזור לו בשיפור דרכיו. עקרונות אלה אינם תקפים אך ורק ביחס לאנשים העומדים בסכנת היסחפות וירידה מדרך התורה, אלא ניתן להשתמש בהם אף בהנהגתנו באופן כללי עם ילדים, תלמידים ושאר הסובבים אותנו. הגמרא בסוטה אומרת: "שמאל דוחה וימין מקרבת" עלינו להשתמש ביד החזקה יותר – יד ימין לקרב, ולדחות אך ורק ביד החלשה יותר – בשמאל. יש לבכר תמריצים חיוביים על פני תוכחה וביקורת. אם נראה לזולת את הטוב הטמון באישיותם, תהיה זו הדרך הטובה והיעילה ביותר להביא לשיפור והתקדמות. ייתן ה' ונזכה כולנו לגלות את הטוב ביותר בנו ובאנשים הסובבים אותנו.